Winand Grundling het sy skoolopleiding aan die Hoërskool Brandwag in Uitenhage voltooi en daarna sy BMus-graad van die Nelson Mandela Metropolitaanse Universiteit in Port Elizabeth verwerf. Hy het sy orrelstudies onder Colin Campbell se leiding in 2002 begin, en het sedertdien op nasionale en internasionale vlak orreluitvoerings gelewer. In 2006 is Winand gekies as een van sewentien orreliste wêreldwyd om deel te neem aan die Kanadese Internasionale Orrelskool in Calgary. Hy het sy ATCL Trinity Recital (lisensiaat)-eksamen asook sy Unisa
Voordraerslisensiaat met onderskeiding geslaag. In 2012 het hy sy BMus Hons-graad (cum laude) aan die Universiteit Stellenbosch voltooi onder leiding van Mario Nell. In 2012 het Winand meesterklasse van prof. Yin Kim (Universiteit van Seoel) ontvang, asook van prof. Ton Koopman, Jean-Claude Zhender, Louis Bolliviard en Peter Planyavski aan die Internasionale Haarlem Orrelskool in Nederland, en prof. David Higgs (Eastman School of Music, VSA). Hy woon weer in 2015 die Nederlandse Orrelskool by. Winand het reeds die volgende kompetisies en pryse op nasionale vlak ingepalm: Algehele wenner van die ABSA Nasionale Jeugmusiekkompetisie, orrelkategoriewenner van die ATKV Muziq-kompetisie, die Charles Bryars-beurs, die SAMRO Merietetoekenning, die Mabel Quick-musiekbeurskompetisie, asook algehele wenner van beide Unisa se Oorsese Musiekbeurskompetisie, ATKV Muziq- kompetisie en die SAKOV Oorsese Musiekbeurskompetisie. Tydens die 2012 Klein-Karoo Nasionale Kunstefees het Winand twee Kanna-toekennings ontvang vir sy produksie, 14 Stasies van die Kruis – vir beste klassiekemusiek-produksie asook beste opkomende kunstenaar. Winand is die orrelis van die NG Kerk Stellenbosch-Welgelegen en die begeleier van verskeie kore en Suid-Afrikaanse kunstenaars. Winand gee voltyds musiek by Hoërskool Parel-Vallei in Somerset-Wes.