Lee-Roy Simpson se vormingsjare in musiekopleiding begin op die ouderdom van 12 in die Nuwe Apostoliese Kerk, op blokfluit. Gedurende sy sekondêre skoolloopbaan, skryf hy in by die Beau Soleil Musieksentrum waar hy tromboononderrig ontvang van Pamela Kierman en Nick Green, en hooftromboonspeler in die Senior Simfoniese Blaasorkes en Verhoogorkes was.
Hy het aanvanklik ekonomie aan die Universiteit Stellenbosch studeer, maar skakel oor na musiek ná bywoning van die Stellenbosch Internasionale Kamermusiekfees in 2005. Na voltooiing van die Gevorderde Sertifikaat in Musiekgeletterdheid, skryf Lee-Roy in vir ‘n BMus met spesialisasie in kamermusiekuitvoering, wat hy in 2009 voltooi. Hy gaan voort met nagraadse musiekstudie en voltooi in 2010 ‘n BMus Hons in Repertoriumstudies, waar hy spesialiseer in die tenoor- en bastromboon en tuba.
Deur die loop van sy musiekstudies het hy talle musiekkursusse en feeste bygewoon en in 2009 ook na Duitsland en Oostenryk getoer saam met die MIAGI-orkes. Hy was ook ‘n lid van die Suid-Afrikaanse Nasionale Jeugorkes en het die Grahamstadse Nasionale Jeug-jazzfees in 2011 bygewoon waar hy as lid van die Noordsee Alumni Big Band opgetree het.
As kamermusikant het Lee-Roy al saam met baie koperblaasensembles regoor die Wes-Kaap op bastromboon en tuba opgetree. Hy is lid van die T-bone Trombone Quartet wat kategoriepryse in die Nasionale Ensemblekompetisie in sowel 2012 as 2014 verower het. As ad hoc-tromboonspeler het Lee-Roy saam met baie orkeste in Suid-Afrika gespeel, hoofsaaklik op bastromboon en tuba. Dit sluit in die Universiteit Stellenbosch Simfonieorkes en Simfoniese Blaasensemble, die Namibiese Simfonieorkes, die Con Spirito Simfonieorkes, WindWorx Simfoniese Blaasensemble, Kaapstadse Simfonieorkes en Kwazulu-Natal Filharmoniese Orkes.
Lee-Roy geniet dit om les te gee, en onderrig tans deeltyds koperblaasstudente by Bridge House (Franschhoek), Hoërskool Bellville, Wynberg Boys’ Junior School en Kronendal Musiekakademie in Houtbaai – ʼn gemeenskapsmusiekskool. Hy is in 2012 aangestel as deeltydse dosent aan die Universiteit Stellenbosch om tromboon, eufonium en tuba te onderrig aan voorgraadse koperblaasstudente en militêre orkeslede van die SANW- en SAOG- orkeste wat vir die Sertifikaatprogramme in Musiekgeletterdheid ingeskryf is by die SA Weermagorkes satellietkampus in Kaapstad.